У самому серці «іржавого поясу» Америки лежить Рокфорд, штат Іллінойс. На людей, які зростають там, чекають лише безробіття і бідність. Але троє шкільних друзів знаходять відраду у скейтбордингу, а один із них, Бінґ Ліу, знімає на відео усі їхні пригоди. Йому вдається зафільмувати несподівану для них дорослість, із усіма безнадійними роботами, народженням дітей і роздумами про те, що означає бути людиною. Через багато років він повертається до рідного міста з’ясувати, що сталося із друзями дитинства. Режисер порушує майже всі правила документальних зйомок: з’являється у своєму власному фільмі, іноді говорячи просто в камеру. Подекуди «Обережно, провалля» нагадує сеанс психотерапії, де режисер проживає насильство, якого зазнав від батька, і попереджає свого друга Зака про загрозу опинитися у такому самому замкненому колі алкоголізму і жорстокості. Проте Ліу блискуче справляється із завданням, оскільки кожна деталь цього фільму щира. У ньому режисер змальовує дуже актуальний портрет американського покоління, якому загрожує забуття.