Історія Уоррена Шмідта, що працює в страховій компанії. Після відходу на спокій, він починає переосмислювати прожите життя, намагаючись зрозуміти, чи зміг він досягти всіх своїх мрій в кар'єрі, шлюбі та сімейному житті. Дочка Уоррена майже не спілкується з ним, живе в Денвері і збирається вийти заміж за людину, яку він не схвалює. Що ж робити? Шмідт відправляється в поїздку через всю країну, щоб зупинити цю весілля, а заодно і знайти сенс свого власного життя.